Pionierem szczecineckiego żeglarstwa w Szczecinku był Henryk Falkowski, który był jednym
z założycieli Sekcji Żeglarstwa przy LO w Szczecinku w 1955 r. Na początku wraz z młodzieżą organizował spływy kajakowe na własnoręcznie zbudowanych kajakach. Później podjęto się budowy Szkolnego Ośrodka Wodnego, nadal przy LO, który w 1961 r. przekształcono w Szkolny Powiatowy Ośrodek Sportowy, a dyscypliną wiodącą było w nim żeglarstwo regatowe.

Z inicjatywy Henryka Falkowskiego w maju 1963 r. został założony Miejski Klub Sportowy „Orlę” Szczecinek. Sekcja żeglarska liczyła wówczas 51 członków, w tym 4 sterników jachtowych. Kierował nią Henryk Falkowski i Wiktor Kawalerowicz. Grupa zapaleńców społecznie pracowała i pływała z młodzieżą.

Henryk Falkowski był pierwszym szkoleniowcem posiadającym uprawnienia żeglarskie i instruktorskie, drugim szkoleniowcem był Eugeniusz Kuźmicki, który we wrześniu 1967 r. przejął kierowanie SPOS-em. W klubie Orlę Henryk Falkowski wyszkolił kilka pokoleń żeglarzy. Spod jego skrzydeł wyszli m.in. brązowi medaliści mistrzostw świata w Splicie w 1972 roku Jerzy Tuziak i Grzegorz Wrona.

Dziś

Dzisiejszy Żeglarski Międzyszkolny Klub Sportowy „Orlę”, prowadząc działalność szkoleniową w zakresie żeglarstwa turystycznego i regatowego, jest kontynuatorem zamierzeń Henryka Falkowskiego. Dzięki pasji oraz zaangażowaniu wielu obecnych członków klubu odbywają się imprezy cykliczne: regaty im. Henryka Falkowskiego, regaty o Puchar Starosty Szczecineckiego, regaty o Puchar Burmistrza Szczecinka, regaty Błękitna wstęga jeziora Trzesiecko.
Nasi żeglarze startują w zawodach rangi regionalnej, wojewódzkiej i krajowej na akwenach śródlądowych i morskich w klasach Optimist UKS, Optimist gr. B, ISA, OK Dhingy, Hobie Cat 14, 420, FD- Latający Holender. Organizujemy imprezy integrujące żeglarzy dla dzieci i dorosłych m.in: Dzień Dziecka, kursy na Mysią Wyspę z ogniskiem, grami i zabawami, dni otwarte dla mieszkańców, służymy pomocą i wskazówkami dla każdego kto kiedyś pływał i chce wrócić na wodę lub dopiero chciałby zacząć swoją przygodę z żeglarstwem.